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lo largo de la historia, estas dos instituciones se han enfrentado en cinco ocasiones, donde la Pandilla ha conseguido tres victorias, mientras que el equipo capitalino cuenta con dos triunfos, uno de ellos en la antesala por llegar a la final.
En aquella ocasión (Apertura 2018) Cruz Azul se clasificaron a esta etapa después de eliminar a Querétaro por 3-1, mientras que Monterrey lo hizo al eliminar a Santos por 3-0. En aquel duelo de semifinales los Rayados sacaron ventaja en el BBVA por 1-0, pero en la vuelta en el Estadio Azteca, La Máquina igualó el global y consiguió avanzar por tener una mejor posición en la tabla.
